Mit ihrem Hintergrund in Kunstgeschichte und Kulturwissenschaften, ergänzt durch ihre Arbeit als Coach, kombiniert sie symbolische und emotionale Ausdrucksformen in ihren Arbeiten.

Ihre ersten Bilder waren meist Auftragsarbeiten oder Widmungen an Menschen ihres Lebens, gefertigt in verschiedenen Techniken der Malerei. In einer späteren Schaffensphase bedient sie sich der Collage, um einzigartige Momente, mit Artefakten dieser Momente, einzufangen und festzuhalten. Der heutige Stil von Anna Cairoli ist das Ergebnis dieser beiden schöpferischen Phasen und verbindet die Malerei mit der Collage zu einer ausdrucksvollen Einheit.